44-летний Билли Боб Торнтон встретил 24-летнюю Джоли в 1999 году на съемках фильма «Управляя полетами». К тому моменту она — уже голливудская звезда, которая получила широкое признание после фильмов «Джиа» и «Джорд Уоллес». Он — не меньше: после «Отточенного лезвия» в 1996 году актер взял заветную статуэтку «Оскар». Она только-только развелась с первым мужем Джонни Ли Миллером, а он (женатый уже четырежды) находился в отношениях с Лорой Дерн. Как оказалось, не совсем серьезных: в 2000 году Торнтон и Энджи втайне ото всех сбежали в Лас-Вегас, чтобы пожениться. «Я вышла из дома, чтобы поработать над фильмом. Пока меня не было, мой бойфренд женился, и больше я никогда о нем не слышала», — признавалась Лора Дерн.
Тогда рок-н-ролльных Джоли и Торнтона поклонники часто сравнивали со страстными Памелой Андерсон и Томми Ли. И, впрочем, были правы. Вот Энджи целует мужа на премьере фильма «Угнать за 60 секунд», пока тот рассказывает репортеру MTV, что они «переспали в машине по пути сюда». Или известная история, как пара носила провокационные парные украшения с флаконом крови друг друга, чтобы не скучать в разлуке. «Мы просто решили, что каждый капнет по капле, а таблоиды подали это так, будто мы носили по ведру крови в этих медальонах», — говорил Торнтон. Они вели себя свободно и одевались, будто панк-звезды. Джоли, которая сегодня предпочитает элегантность, тогда любила носить кожу в паре с черным смоки айс. Торнтон — все, что откликается небрежной гранж-эстетике: облегающие футболки, грубые ботинки и очки в узкой оправе.
В тот же период Джоли набила на предплечье две татуировки: дракона и имя Билли. Сейчас, правда, на их месте находятся географические координаты места рождения ее детей — актриса стерла упоминания об экс-супруге сразу после их расставания в 2002 году. «Я не думаю, что кто-то из нас знает, почему мы расстались. Это было похоже на ситуацию, когда однажды вечером вы собираетесь в ночной клуб с друзьями, стоите в очереди, а потом вдруг появляются парни с вертолетами, и идет пулеметный огонь, и вы не знаете, что случилось», — рассказывал о разводе Торнтон. Оставив причины разрыва загадкой в нулевых, много лет спустя актер признавался: он никогда не чувствовал себя достойным жены.
Что было дальше, мы помним: в 2004 году Джоли встретит Брэда Питта на съемках «Мистер и миссис Смит» — так случится бурный роман, который напрочь затмит историю предыдущих отношений актрисы. Несмотря на это, Билли Боб Торнтон не исчезнет из ее жизни полностью. Бывшая жена до сих пор присылает ему рождественские подарки. В интервью экс-супруг не раз признавался, что с Энджи они разошлись на хорошей ноте и по сей день остаются друзьями. «Энджи все еще мой друг. Она очень хорошая и так много всего сделала. Она снимает фильмы, которые для нее важны. Делает то, во что верит, и я всегда буду ее уважать», — признавался Торнтон.
